Punt tat-tidwib | -24 °C (mixgħul) |
Punt tat-togħlija | 202 °C (mixgħul) 81-82 °C/10 mmHg (mixgħul) |
densità | 1.028 g/mL f'25 °C (mixgħul) |
densità tal-fwar | 3.4 (vs arja) |
pressjoni tal-fwar | 0.29 mm Hg ( 20 °C) |
indiċi refrattiv | n20/D 1.479 |
Fp | 187 °F |
temperatura tal-ħażna. | Aħżen f'+5°C sa +30°C. |
solubilità | etanol: mħallat0.1ML/mL, ċar, bla kulur (10%, v/v) |
forma | Likwidu |
pka | -0.41±0.20(Imbassar) |
kulur | ≤20(APHA) |
PH | 8.5-10.0 (100g/l, H2O, 20℃) |
Riħa | Riħa ħafifa tal-amina |
Medda PH | 7.7 - 8.0 |
limitu splussiv | 1.3-9.5% (V) |
Solubilità fl-Ilma | >=10 g/100 mL f'20 ºC |
Sensittivi | Igroskopiku |
λmax | 283nm (MeOH) (lit.) |
Merck | 14,6117 |
BRN | 106420 |
Stabbiltà: | Stabbli, iżda jiddekomponi mal-espożizzjoni għad-dawl.Kombustibbli.Inkompatibbli ma 'aġenti ossidanti qawwija, aċidi qawwija, aġenti li jnaqqsu, bażijiet. |
InChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.46 f'25℃ |
CAS Database Referenza | 872-50-4(CAS DataBase Referenza) |
Referenza tal-Kimika NIST | 2-Pyrrolidinone, 1-metil-(872-50-4) |
Sistema ta' Reġistru tas-Sustanzi tal-EPA | N-Methyl-2-pyrrolidone (872-50-4) |
Kodiċi ta' Periklu | T,Xi |
Dikjarazzjonijiet ta' Riskju | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Dikjarazzjonijiet ta' Sigurtà | 41-45-53-62-26 |
WGK Ġermanja | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Temperatura tal-awtoignition | 518 °F |
TSCA | Y |
Kodiċi SA | 2933199090 |
Dejta dwar Sustanzi Perikolużi | 872-50-4(Dejta dwar Sustanzi Perikolużi) |
Tossiċità | LD50 oralment fil-Fenek: 3598 mg/kg LD50 dermali Fenek 8000 mg/kg |
Proprjetajiet Kimiċi | N-Methyl-2-pyrrolidone huwa likwidu trasparenti bla kulur għal isfar ċar b'riħa ħafifa ta 'ammonja.N-Methyl-2-pyrrolidone jitħallat kompletament mal-ilma.Jinħall ħafna f'alkoħols aktar baxxi, ketoni aktar baxxi, etere, aċetat etiliku, kloroform, u benżin u solubbli moderatament f'idrokarburi alifatiċi.N-Methyl-2-pyrrolidone huwa igroskopiku qawwi, kimikament stabbli, mhux korrużiv lejn l-azzar tal-karbonju u l-aluminju, u kemmxejn korrużiv għar-ram.Għandu adeżjoni baxxa, stabbiltà kimika u termali qawwija, polarità għolja, u volatilità baxxa.Dan il-prodott huwa kemmxejn tossiku, u l-limitu ta 'konċentrazzjoni permess tiegħu fl-arja huwa 100ppm.
|
Użi |
|
tossiċità | Orali (mus) LD50:5130 mg/kg;Orali (far)LD50:3914 mg/kg;Dermali (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
Rimi ta' Skart | Ikkonsulta r-regolamenti statali, lokali jew nazzjonali għal rimi xieraq.Ir-rimi għandu jsir skond ir-regolamenti uffiċjali.Ilma, jekk meħtieġ b'aġenti tat-tindif. |
ħażna | N-Methyl-2-pyrrolidone huwa igroskopiku (jiġbed l-umdità) iżda stabbli f'kundizzjonijiet normali.Se jirreaġixxi b'mod vjolenti ma 'ossidaturi qawwija bħal perossidu ta' l-idroġenu, aċidu nitriku, aċidu sulfuriku, eċċ. Il-prodotti ta 'dekompożizzjoni primarja jipproduċu dħaħen ta' monossidu tal-karbonju u ossidu tan-nitroġenu.Espożizzjoni jew tixrid eċċessiv għandhom jiġu evitati bħala kwistjoni ta' prattika tajba.Lyondell Chemical Company tirrakkomanda li tilbes ingwanti tal-butyl meta tuża N-Methyl-2-pyrrolidone.N-Methyl-2-pyrrolidone għandu jinħażen fi tnabar ta' azzar ħafif jew liga nodfa, miksija b'fenoliku.Teflon®1 u Kalrez®1 intwerew li huma materjali tal-gasket adattati.Jekk jogħġbok irrevedi l-MSDS qabel l-immaniġġjar. |
Deskrizzjoni | N-Methyl-2-pyrrolidone huwa solvent aprotiku b'firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet: ipproċessar petrokimiku, kisi tal-wiċċ, żebgħa u pigmenti, komposti tat-tindif industrijali u domestiċi, u formulazzjonijiet agrikoli u farmaċewtiċi.Huwa prinċipalment irritanti, iżda kkawża wkoll diversi każijiet ta 'dermatite tal-kuntatt f'kumpanija elettroteknika żgħira. |
Proprjetajiet Kimiċi | N-Methyl-2-pyrrolidone huwa likwidu bla kulur jew isfar ċar b'riħa ta' amina.Jista 'jgħaddi minn numru ta' reazzjonijiet kimiċi minkejja li huwa aċċettat bħala solvent stabbli.Huwa reżistenti għall-idroliżi taħt kundizzjonijiet newtrali, iżda aċidu qawwi jew trattament bażi jirriżulta fil-ftuħ taċ-ċirku għal aċidu aminobutyric 4-methyl.N-Methyl-2-pyrrolidone jista 'jitnaqqas għal 1-methyl pyrrolidine b'borohydride.It-trattament b'aġenti tal-klorinazzjoni jirriżulta f'formazzjoni ta 'amide, intermedjarju li jista' jgħaddi minn aktar sostituzzjoni, filwaqt li t-trattament b'nitrat tal-amil jagħti n-nitrat.Olefini jistgħu jiġu miżjuda mal-pożizzjoni 3 permezz ta 'trattament l-ewwel b'esteri ossaliċi, imbagħad b'aldehyes xierqa (Hort u Anderson 1982). |
Użi | N-Methyl-2-pyrrolidone huwa solvent polari li jintuża fil-kimika organika u fil-kimika tal-polimeru.Applikazzjonijiet fuq skala kbira jinkludu l-irkupru u l-purifikazzjoni ta 'aċetileni, olefini, u diolefini, purifikazzjoni tal-gass, u estrazzjoni aromatiċi minn materja prima. N-Methyl-2-pyrrolidone huwa solvent industrijali versatili.NMP bħalissa huwa approvat għall-użu biss fil-farmaċewtiċi veterinarji.Id-determinazzjoni tad-dispożizzjoni u l-metaboliżmu ta 'NMP fil-far se tikkontribwixxi lejn il-fehim tat-tossikoloġija ta' din il-kimika eżoġena li l-bniedem x'aktarx ikun espost għaliha f'ammonti dejjem jiżdiedu. |
Użi | Solvent għal reżini ta' temperatura għolja;ipproċessar petrokimiku, fl-industrija tal-fabbrikazzjoni tal-mikroelettronika, żebgħa u pigmenti, komposti tat-tindif industrijali u domestiċi;formulazzjonijiet agrikoli u farmaċewtiċi |
Użi | N-Methyl-2-pyrrolidone, huwa utli għall-ispettrofotometrija, kromatografija u skoperta ICP-MS. |
Definizzjoni | ChEBI: Membru tal-klassi tal-pyrrolidine-2-ones li huwa pyrrolidin-2-one li fih l-idroġenu mwaħħal man-nitroġenu jiġi sostitwit bi grupp tal-metil. |
Metodi ta' Produzzjoni | N-Methyl-2-pyrrolidone huwa manifatturat bir-reazzjoni ta 'buytrolactone ma' methylamine (Hawley 1977).Proċessi oħra jinkludu preparazzjoni bl-idroġenazzjoni ta 'soluzzjonijiet ta' aċidi maleic jew succinic bil-metilamina (Hort u Anderson 1982).Il-manifatturi ta 'din il-kimika jinkludu Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin u GAF Corporation, Covert City, California. |
Referenza(i) tas-Sinteżi | Ittri Tetrahedron, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Deskrizzjoni Ġenerali | N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) huwa solvent qawwi u aprotiku b'solvenza għolja, u volatilità baxxa.Dan il-likwidu bla kulur, togħlija għolja, flash point għoli u pressjoni baxxa tal-fwar iġorr riħa ħafifa bħal amina.NMP għandu stabbiltà kimika u termali għolja u jitħallat kompletament mal-ilma fit-temperaturi kollha.NMP jista 'jservi bħala ko-solvent ma' ilma, alkoħol, eteri tal-glikol, ketoni, u idrokarburi aromatiċi/klorinati.NMP huwa kemm riċiklabbli bid-distillazzjoni kif ukoll bijodegradabbli faċilment.L-NMP ma jinstabx fil-lista ta' Sustanzi Perikolużi tal-Arja (HAPs) tal-Emendi tal-Att tal-Arja Nadifa tal-1990. |
Reazzjonijiet ta' l-Arja u l-Ilma | Solubbli fl-ilma. |
Profil tar-Reattività | Din l-amina hija bażi kimika ħafifa ħafna.N-Methyl-2-pyrrolidone għandu tendenza li jinnewtralizza l-aċidi biex jifforma melħ flimkien mal-ilma.L-ammont ta 'sħana li evolviet għal kull mole ta' amina f'newtralizzazzjoni hija fil-biċċa l-kbira indipendenti mis-saħħa ta 'l-amina bħala bażi.L-amini jistgħu jkunu inkompatibbli ma 'isokjanati, organiċi aloġenati, perossidi, fenoli (aċidużi), epossidi, anidridi, u alidi ta' l-aċidu.L-idroġenu gassuż li jaqbad huwa ġġenerat minn amini flimkien ma 'aġenti ta' tnaqqis qawwija, bħall-idridi. |
Periklu | Irritant sever tal-ġilda u l-għajnejn.Splussiv lim-its 2.2–12.2%. |
Periklu għas-Saħħa | Inalazzjoni ta 'fwar sħun jista' jirrita l-imnieħer u l-gerżuma.L-inġestjoni tikkawża irritazzjoni tal-ħalq u l-istonku.Kuntatt mal-għajnejn jikkawża irritazzjoni.Kuntatt ripetut u fit-tul tal-ġilda jipproduċi irritazzjoni ħafifa u temporanja. |
Periklu tan-Nar | Perikli Speċjali ta' Prodotti tal-Kombustjoni: Ossidi tossiċi tan-nitroġenu jistgħu jiġu ffurmati fin-nar. |
Fjammabilità u Splussibilità | Mhux fjammabbli |
Użi industrijali | 1) N-Methyl-2-pyrrolidone jintuża bħala solvent aprotiku dipolari ġenerali, stabbli u mhux reattiv; 2) għall-estrazzjoni ta' idrokarburi aromatiċi minn żjut lubrikanti; 3) għat-tneħħija tad-dijossidu tal-karbonju fil-ġeneraturi tal-ammonja; 4) bħala solvent għal reazzjonijiet ta 'polimerizzazzjoni u polimeri; 5) bħala stripper taż-żebgħa; 6) għall-formulazzjonijiet tal-pestiċidi (USEPA 1985). Użi oħra mhux industrijali ta 'N-Methyl-2-pyrrolidone huma bbażati fuq il-proprjetajiet tiegħu bħala solvent dissoċjanti adattat għal studji elettrokimiċi u kimiċi fiżiċi (Langan u Salman 1987).L-applikazzjonijiet farmaċewtiċi jagħmlu użu mill-proprjetajiet ta 'N-Methyl-2-pyrrolidone bħala tisħiħ tal-penetrazzjoni għal trasferiment aktar mgħaġġel ta' sustanzi minn ġol-ġilda (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidone ġie approvat bħala solvent għall-applikazzjoni tas-slimicide għal materjali tal-ippakkjar tal-ikel (USDA 1986). |
Ikkuntattja allerġeni | N-Methyl-2-pyrrolidone huwa solvent aprotiku b'firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet: ipproċessar petrokimiku, kisi tal-wiċċ, żebgħa u pigmenti, komposti tat-tindif industrijali u domestiċi, u formulazzjonijiet agrikoli u farmaċewtiċi.Huwa prinċipalment irritanti, iżda jista 'jikkawża dermatite ta' kuntatt severa minħabba kuntatt fit-tul. |
Profil tas-Sigurtà | Velenu minn ġol-vini.Moderament tossiku minn inġestjoni u rotot intraperitoneali.Ħafif tossiku mill-kuntatt mal-ġilda.Teratoġenu sperimentali.Effetti riproduttivi sperimentali.Dejta dwar mutazzjoni rrappurtata.Kombustibbli meta espost għas-sħana, fjamma miftuħa, jew ossidanti qawwija.Biex tiġġieled in-nar, uża fowm, CO2, kimika niexfa.Meta msaħħna għad-dekompożizzjoni temetti dħaħen tossiċi ta 'NOx. |
Karċinoġeniċità | Il-firien kienu esposti għal fwar N-Methyl-2-pyrrolidone f'0, 0.04, jew 0.4 mg/L għal 6 sigħat/jum, 5 ijiem/ġimgħa għal 2 snin.Firien irġiel f'0.4 mg/L wrew piż medju tal-ġisem kemmxejn imnaqqas.L-ebda effetti tossiċi jew karċinoġeniċi li jqassru l-ħajja ma kienu osservati fil-firien esposti għal sentejn għal jew 0.04 jew 0.4mg/L ta' N-Methyl-2-pyrrolidone.Bir-rotta tal-ġilda, grupp ta '32 ġrieden irċieva doża ta' bidu ta '25mg ta' N-Methyl-2-pyrrolidone segwita ġimgħatejn wara b'applikazzjonijiet tal-promotur tat-tumur phorbol myristate acetate, tliet darbiet fil-ġimgħa, għal aktar minn 25 ġimgħa.Dimethylcarbamoyl chloride u dimethylbenzanthracene servew bħala kontrolli pożittivi.Għalkemm il-grupp N-Methyl-2-pyrrolidone kellu tliet tumuri tal-ġilda, dan ir-rispons ma kienx ikkunsidrat sinifikanti meta mqabbel ma' dak tal-kontrolli pożittivi. |
Mogħdija metabolika | Il-firien jingħataw N-methyl-2-pyrrolidinone radju-tikkettat (NMP), u r-rotta ewlenija ta' eskrezzjoni mill-firien hija permezz tal-awrina.Il-metabolit ewlieni, li jirrappreżenta 70-75% tad-doża mogħtija, huwa 4-(methylamino)butenoic acid.Dan il-prodott intatt mhux saturat jista 'jiġi ffurmat mill-eliminazzjoni tal-ilma, u grupp hydroxyl jista' jkun preżenti fuq il-metabolit qabel l-idroliżi tal-aċidu. |
Metaboliżmu | Firien Sprague-Dawley maskili ngħataw injezzjoni intraperitoneali waħda (45 mg/kg) ta’ 1-methyl-2-pyrrolidone radjutikkettat.Il-livelli ta' radjuattività u kompost fil-plażma ġew immonitorjati għal sitt sigħat u r-riżultati ssuġġerew fażi ta' distribuzzjoni rapida li kienet segwita minn fażi ta' eliminazzjoni bil-mod.L-ammont maġġuri tat-tikketta tneħħiet fl-awrina fi żmien 12-il siegħa u ammonta għal madwar 75% tad-doża mmarkata.Erbgħa u għoxrin siegħa wara d-dożaġġ, l-eskrezzjoni kumulattiva (awrina) kienet madwar 80% tad-doża.Intużaw kemm speċi tikkettati b'ċirku kif ukoll b'metil, kif ukoll iż-żewġ [14L-methyl-2-pyrrolidone ittikkettat C]- u [3H].Il-proporzjonijiet inizjali ttikkettjati nżammu matul l-ewwel 6 sigħat wara d-dożaġġ.Wara 6 sigħat, il-fwied u l-imsaren instabu li fihom l-ogħla akkumulazzjonijiet ta 'radjuattività, madwar 2-4% tad-doża.Ftit radjuattività kienet innutata fil-bili jew fl-arja nifs.Il-kromatografija likwida ta 'prestazzjoni għolja ta' l-awrina wriet il-preżenza ta 'metaboliti maġġuri wieħed u żewġ metaboliti minuri.Il-metabolit ewlieni (70-75% tad-doża radjuattiva amministrata) ġie analizzat permezz ta' kromatografija likwida-spettrometrija tal-massa u kromatografija tal-gass-spettrometrija tal-massa u ġie propost li jkun 3- jew 5-hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidone (Wells 1987). |
Metodi ta' Purifikazzjoni | Nixxef il-pyrrolidone billi tneħħi l-ilma bħala l-*ażeotrope tal-benżin.Iddistilla frazzjonali f'10 torr permezz ta' kolonna ta' 100 cm ippakkjata b'helizes tal-ħġieġ.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] L-idroklorid għandu m 86-88o (minn EtOH jew Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |