Prodotti
Di-tert-butyl dicarbonate; CAS Nru .: 24424-99-5
Sinonimi: bis (tert-butoxycarbonyl) ossidu; BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; di-tert-butil dicarbonate; di-tert-butil pyrocarbonate; di-tert-butiyldicarbonate
Propjetà kimika ta 'di-tert-butyl dicarbonate
● Dehra / kulur: trab mikrokristallin abjad għal abjad
● Pressjoni tal-fwar: 0.7mmHg f'25 ° C
● Punt tat-tidwib: 22-24 ° C
● Indiċi ta 'rifrazzjoni: 1.4090
● Punt tat-togħlija: 235.8 ° C f'760 mmHg
● Punt tal-flash: 103.7 ° C
● PSA：61.83000
● Densità: 1.054 g / cm3
● Logp: 2.87320
● Temp
● Sensittiv.:Moisture sensittiv
● Solubilità fl-ilma.
● XLOGP3: 2.7
● Għadd tad-donaturi tal-bonds tal-idroġenu: 0
● Għadd ta 'aċċettaturi tal-bonds tal-idroġenu: 5
● Għadd ta 'bonds li jista' jdur: 6
● Massa eżatta: 218.11542367
● Għadd ta 'atomu tqil: 15
● Kumplessità: 218
Informazzjoni tas-saħħa
● Pittogramma (i):
T, t +,
F, F +,
Xi
● Kodiċijiet ta 'periklu: T +, T, F, XI, F +
● Dikjarazzjonijiet: 11-19-26-36 / 37 / 38-43-10-40
● Dikjarazzjonijiet ta 'sigurtà: 16-26-28-36 / 37-45-7 / 9-37 / 39-24-36 / 37 / 39-33
Utli
Klassijiet Kimiċi:Klassijiet oħra -> esteri, oħrajn
Tbissim kanoniku:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Użi:Di-tert-butyl dicarbonate (BOC2O) huwa reaġent użat ħafna għall-introduzzjoni ta 'gruppi ta' protezzjoni fis-sinteżi tal-peptidi. Huwa għandu rwol importanti fil-preparazzjoni ta '6-aċetil-1,2,3,4-tetrahydropyridine billi jirreaġixxi ma' 2-piperidone. Iservi bħala grupp ta 'protezzjoni użat fis-sinteżi tal-peptidi tal-fażi solida.
Introduzzjoni dettaljata
Di-tert-butyl dicarbonatehuwa reaġent użat fis-sinteżi organika. Huwa magħruf ukoll bħala T-BOC anhydride jew boc anidride. Huwa komunement użat biex jipproteġi gruppi funzjonali tal-amina waqt reazzjonijiet kimiċi. Di-tert-butyl dicarbonate jirreaġixxi ma 'amini biex jiffurmaw derivattivi ta' karbamati, u jipprovdu protezzjoni temporanja għall-grupp amine. Ladarba r-reazzjoni mixtieqa tkun kompluta, il-grupp ta 'karbamate jista' jitneħħa faċilment permezz ta 'trattament bl-aċidu, u jagħti l-funzjonalità ta' l-amina oriġinali. Din hija strateġija utli biex timmodifika b'mod selettiv ċerti gruppi funzjonali f'molekuli organiċi.
Applikazzjoni
Minbarra l-ħarsien ta 'gruppi ta' l-amina, di-tert-butil dicarbonate għandu diversi applikazzjonijiet oħra fis-sintesi organika:
Protezzjoni ta 'gruppi idrossiliċi:Di-tert-butyl dicarbonat jista 'jirreaġixxi bl-alkoħol biex jifforma karbonati, jipproteġi l-grupp idrossiliku. Il-grupp tal-karbonat jista 'mbagħad jitneħħa bl-użu ta' kundizzjonijiet xierqa, li jippermettu modifika selettiva ta 'gruppi funzjonali oħra.
Reazzjonijiet ta 'Karbonilazzjoni:Di-tert-butyl dicarbonate jista 'jintuża bħala sors ta' monossidu tal-karbonju f'reazzjonijiet ta 'karbonilazzjoni. Jirreaġixxi ma 'nukleofili bħal amini, alkoħol, u tiols biex jiffurmaw prodotti karbonilati.
Preparazzjoni ta 'kloruri aċidużi:Ir-reazzjoni ta 'di-tert-butyl dicarbonate bi klorur tat-thionyl jew klorur oxalyl tagħti l-kloruri tal-aċidu korrispondenti. Il-kloruri tal-aċidu huma reaġenti versatili użati f'varjetà ta 'trasformazzjonijiet sintetiċi.
Sintesi ta 'peptidi f'fażi solida:Di-tert-butyl dicarbonate huwa komunement użat fil-passi ta 'protezzjoni u deprotection fis-sinteżi tal-peptidi f'fażi solida. Jintuża biex jipproteġi l-aċidi amminiċi waqt l-estensjoni tal-katina u biex jitneħħew gruppi ta 'protezzjoni biex jesponu gruppi amminiċi għal reazzjonijiet ta' akkoppjar sussegwenti.
Reazzjonijiet ta 'polimerizzazzjoni:Di-tert-butyl dicarbonate jista 'jaġixxi bħala aġent ta' trasferiment tal-katina f'reazzjonijiet ta 'polimerizzazzjoni. Jista 'jirreaġixxi ma' ktajjen tal-polimeri li qed jikbru, u jtemm it-tkabbir tagħhom jew jiġġenera siti reattivi ġodda.
Dawn huma biss ftit eżempji tal-ħafna applikazzjonijiet ta 'di-tert-butyl dicarbonate fis-sintesi organika. Il-versatilità u l-faċilità ta 'użu tagħha jagħmluha reaġent siewi f'diversi trasformazzjonijiet kimiċi.
